В январе 1200 года он был назначен на княжение в Новгороде, а затем был сменён старшим братом,
Константином в
1205 г. и снова вернулся в Новгород 9 февраля 1208 года
[2]. Однако, уже следующей зимой Святослав был захвачен пригласившими на княжение
Мстислава Удатного новгородцами и освобождён после похода владимирских войск во главе со старшими Всеволодовичами на
Торжок.
В
1212 году по смерти отца Святослав получил в удел город
Юрьев-Польский. В начавшейся
борьбе за великое княжение между старшими братьями сначала уехал в Ростов к Константину, но затем перешёл на сторону
Юрия и участвовал в
Липицкой битве.
В
1220 году Святослав во главе владимирского войска был послан старшим братом Юрием против
волжских болгар. Экспедиция была речной и закончилась победой русских войск у
Ошеля.
В
1222 году Святослав во главе владимирского войска был послан Юрием на помощь новгородцам и их князю
Всеволоду, сыну Юрия. 12-тысячное русское войско в союзе с литовцами вторглось на территорию
ордена и разорило окрестности
Вендена.
В
1226 году Святослав вместе с младшим братом
Иваном во главе владимирского войска был послан Юрием против
мордвы и одержал победу. В
1229 году Святослав был отправлен Юрием в
Переяславль-Южный, затем вернулся на север. В
1230—
1234 годах в Юрьеве-Польском был построен
Георгиевский собор, «чудну зело, вельми украси ю резным каменем от подошвы и до верху святых лики и праздники, а сам бе мастер». В соборе находится рельефная композиция, называемая по традиции «Святославовым крестом», в основании которой стоит камень с надписью-посвящением Святослава Всеволодовича
[4][5]. Академик
Российской академии художеств С. В. Заграевский показывал, что князь Святослав не только сам был архитектором Георгиевского собора, но также руководил строительством и других крупных белокаменных храмов эпохи великого князя
Юрия Всеволодовича, в том числе
Богородице-Рождественского собора 1222-1225 гг. в Суздале[6].
В
1238 году Святослав принял участие в
битве на Сити. От занявшего владимирский престол брата
Ярослава получил в удел Суздальское княжество. В
1246 году умер Ярослав, и Святослав занял великокняжеский престол по
старому праву наследования. Своим племянникам, семерым сыновьям Ярослава, он раздал по княжеству, однако Ярославичи остались недовольны этим распределением. В
1248 году он был изгнан своим племянником
Михаилом Ярославичем Хоробритом, который вскоре погиб в бою с литовцами на реке
Протве. Затем сам Святослав разбил литовцев у
Зубцова. Владимирское княжение по завещанию Ярослава и по воле
Гуюка досталось
Андрею Ярославичу.
В
1250 году Святослав со своим сыном Дмитрием ездил в
Орду. По мнению историка
А. В. Экземплярского, это была безрезультатная поездка с попыткой возвращения великокняжеского престола. Историк
В. А. Кучкин замечает, что хотя летописи не говорят явным образом о цели этой поездки, такие путешествия русских князей с сыновьями-наследниками к ханам обычно совершались тогда, когда речь шла о закреплении за Рюриковичами их княжеств-отчин. Учитывая, что внук Святослава уже носил прозвище Юрьевского, Кучкин делает предположение, что к тому времени Святослав владел
Юрьевским княжеством[7].
После недолгого великого княжения во Владимире князь Святослав вернулся в Юрьев-Польский. Здесь он основал мужской княжеский монастырь в честь
Архангела Михаила.